Слово и термин Эсквайр имеет полностью английские корни и пришло в разные языки мира без перевода именно с Туманного Альбиона. На родном английском языке слово пишется как Esquire. В современном значение употребимо сокращенное название esq. Впервые упоминание о должности «эсквайр» встречается в английских документах 16 века. Тогда эсквайром называли людей, наделенных особенным титулом королевского двора. Чаще всего назначения удостаивались представители органов юстиции и бароны рыцаря. Немного позднее должности «эсквайр» награждались сыновья рыцарей, заграничные дворяне и некоторые представители военных профессий. Единственное, что объединяло всех носителей должности - особенное награждение королевским двором.

Уже в 19 веке должность «эсквайр» начинает превращаться в родовой титул. Носители титула считались оруженосцами рыцари, хотя далеко не всегда были таковыми. В некоторых графствах Англии эсквайр приравнивался в правах барону и синьору. Титул со временем перекочевал в другие страны, но не утратил понятия в отношении носителя, как уважаемого и знатного человека. ВО Франции титул давал равные полномочия с рыцарем. В Америке эсквайром стали называть и называют до сих пор адвокатов и представителей юстиции. Применяется сейчас должность «эсквайр» и в дипломатической практике. При переписке в подписи сокращение Esq. говорит об официальном положении собеседника. В западном мире даже неофициальное обращение к собеседнику с приставкой «эсквайр» говорит об уважении и особенном предрасположении.

Существует мнение, что «эсквайр» можно заменять слова мистер и джентльмен. Сами англичане в своей истории давали комментарии, что подобная должность вполне подходит джентльмену, но все-таки носит отдельный и официальный характер. Подобные звания и должности относили и относят к так называемым джентри. Особенному классу дворян и привилегированных лиц, которые занимали промежуточное звено между пэрами и мелкими землевладельцами йоменами. Помимо эсквайров в подобную касту входят те же джентльмены, идальго, однодворцы. На сегодняшний день в широком применении остались только понятия «эсквайр» и «джентльмен».